Page 77 - Come vivere più a lungo

guendo una dieta contenente aminoacidi di tipo d sintetici, prodotti in un la-

boratorio chimico. Non potrebbe avere figli, a meno che non trovasse una mo-
glie che fosse stata sottoposta allo stesso processo di riflessione speculare di se
stessa. Sarebbe inoltre destinato a morire di scorbuto, anche se prendesse molta
vitamina C, poiché anch'essa è una molecola chirale (acido l-ascorbico).

La chiralità dell'acido l-ascorbico si vede con chiarezza nella rappresenta-

zione della sua struttura nello spazio tridimensionale. L'atomo di carbonio (C)
in fondo all'anello pentagonale ha legato a sé un atomo di carbonio da una par-
te dell'anello, e un atomo di ossigeno (O) dall'altra, un atomo di idrogeno (H), e
una catena laterale costituita da nove atomi. Queste quattro diverse entità, col-
legate fra loro, rendono chirale questo atomo di carbonio.

E cioè, l'immagine speculare di questo atomo e i legami che esso forma dif-
feriscono da esso quanto l'immagine speculare di una mano differisce dalla
mano stessa.

Il primo atomo di questa catena laterale, un carbonio, è anch'esso chirale; ha
infatti quattro diverse entità a esso collegate: l'anello pentagonale, un gruppo

idrossile (un atomo di ossigeno legato a un atomo di idrogeno), un atomo di
idrogeno e uno di carbonio (con due idrogeni e un gruppo idrossile legati a
esso).

L'acido ascorbico ha, di conseguenza, quattro stereoisomeri, quattro mole-
cole con identici costituenti atomici collegati l'un l'altro nello stesso ordine, ma

disposti in modo diverso nello spazio tridimensionale. Possiamo pertanto chia-
mare la prima molecola ll e le altre ld, dl e dd. Ll è la vitamina C comune, l'aci-
do l-ascorbico. Dd è la sua esatta immagine speculare, con proprietà esattamen-

te uguali a quelle dell'acido l-ascorbico (a meno che esse non comportino chi-

ralità), e cioè lo stesso punto di fusione e la stessa solubilità nell'acqua; ma una
ruota il piano della luce polarizzata in senso orario e l'altra in senso antiorario
(entrambe attraverso la medesima angolatura). Ma la sostanza dd, che viene
chiamata acido d-xiloascorbico, non ha l'attività della vitamina C. Anche le so-

stanze ld e dl, che sono immagini speculari l'una dell'altra, non forniscono alcu-
na protezione contro lo scorbuto.

Questo fatto rivela che l'azione della vitamina C non dipende semplicemen-
te dalla sua attività di agente riducente od ossidante, che ha in comune con i
suoi stereoisomeri. Dipende invece dalla forma delle sue molecole, che si col-

locano presumibilmente in una cavità complementare degli enzimi dell'idrossi-
lazione con i quali essa lavora nella sintesi del collagene, formando pertanto un
complesso reattivo. Sono necessari ulteriori studi per determinare la struttura di
questi enzimi e di altri che possono formare tali complessi con la vitamina C.